2024 Autor: Jasmine Walkman | [email protected]. Zuletzt bearbeitet: 2023-12-16 08:26
Die allgemeine Formel von Isothiocyanaten - R-N = C = S
Isothiocyanate (Senföl) sind organische Verbindungen - Antioxidantienenthaltend die funktionelle Gruppe N = C = S und Schwefelanaloge Isocyanate R - N = C = O1.
Reaktivität von Isothiocyanaten
Isothiocyanate sind wie Isocyanate mit einem elektrophilen Zentrum an einem Kohlenstoffatom heterokumuliert und zeichnen sich durch nukleophile Additionsreaktionen aus:
R-N = C = S + NuH von R-NH-C (= S) Nu
(Nu = OR, Oar, SH, SR, NH2, NR1R2, RNHNH2, RH = NNH2, CN)
Wenn Isothiocyanate mit Alkoholen und Phenolen reagieren, werden Thiocarbamate, Dithiocarbamate mit Thiolen, mit Aminen - N, N - disubstituierte Thioharnstoffe mit Aminen, Thiosimicarbazide mit Hydrazinen und Thiosemicarbazone mit Aldehyden Hydrazone gebildet.
Isothiocyanate bilden bei Wechselwirkung mit C-Nukleophilen sekundäre Amide, diese Addition verläuft wie bei der Wechselwirkung von Isothiocyanat mit Carbanionen (Grignard-Reagenzien, Carbanionen von β-Dicarbonylverbindungen etc.).
R-N = C = S + R1MgX zu R-NH-C (= S) R1, Und zur Friedel-Crafts-Reaktion:
R-N = C = S + ArH von R-NH-C (= S) Ar
Isothiocyanate werden an Carbon- und Thiocarbonsäuren gebunden, und durch instabile Zwischenstufen wird Schwefelkohlenstoff oder Kohlenmonoxid gespalten, was auch zur Bildung sekundärer Amide führt:
R = N = C = S + R1COXH auf R-NH-C (= S) XCOR1
R-NH-C (= S) XCOR1 bis R-NHCOR1 + CSX
(X = O, S)
Isothiocyanate werden mit Natriumborhydrid zu sekundären Thioformamiden RNHC(S)H, Lithiumaluminiumhydrid zu den entsprechenden Methylaminen RNHCH3, Zink in Salzsäure zu primären Aminen RNH2 reduziert.
Isothiocyanate bilden unter Einwirkung von Quecksilberoxid Isocyanate:
R = N = C = S + HgO von R-N = C = O + HgS
Die Verbindungen verursachen Apoptose (Tod von Krebszellen) und wirken selektiv.
Quellen von Isothiocyanaten sind Brokkoli, Blumenkohl, Meerrettich und schwarze Senfkörner, Gemüse aus der Kohlfamilie. Diese Pflanzen enthalten Sinigringlycosylat, das bei der Hydrolyse Hydrolyzothiocyanat produziert, das einen brennenden Geschmack von Senf und Meerrettich verursacht. Einige Isothiocyanate, wie Phenethylisothocyanat und Sulforaphan, können die Karzinogenese und die Tumorbildung hemmen.
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